Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos. En algunos ácidos grasos esta cadena está completamente saturada (no tiene dobles enlaces) y sin ramificar.
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| Algunos ácidos grasos saturados. |
Otros contienen uno o varios dobles enlaces. La nomenclatura simplificada de estos compuestos especifica la longitud de la cadena y el número de dobles enlaces separados por dos puntos; el ácido palmítico, que tiene 16 átomos de carbono y es saturado, se abrevia 16:0 y el ácido oleico de 18 carbonos con un doble enlaces es 18:1.
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| Algunos ácidos grasos instaurados |
Las posiciones de los dobles enlaces se especifican por exponentes que siguen a una Δ (legra griega Delta); un ácido graso de 20 con un doble enlace entre C-9 y C-10 (C-1 es el carbono carboxílico) y otro entre C-12 y C-13, se designa: 20:2 (Δ9,12) por ejemplo. Los ácidos grasos mas abundantes tienen un número par de átomos de carbono en una cadena sin ramificar entre 12 y 24 carbonos. El número de carbonos es consecuencia de la forma de síntesis de estos compuestos que utiliza la condensación de unidades de acetato (de dos carbonos).
La posición de los dobles enlaces también es regular; en la mayoría de ácidos grasos monoinsaturados el doble enlace se encuentra entre C-9 y C-10 (Δ9) mientras e los restantes dobles enlaces de los ácidos grasos polinsaturados son generalmente Δ9 y Δ15. Los dobles enlaces de los ácidos grasos polinsaturados casi nunca son conjugados (alternancia de enlaces dobles y sencillos como en -CH=CH-CH=CH-) sino que están separados por un grupo metileno (-CH=CH-CH2-CH=CH-). Los dobles enlaces de casi todos los ácidos grasos naturales se encuentran en la configuración cis.
Las propiedades físicas de los ácidos grasos y de los compuestos que los contienen vienen determinadas en gran parte por la longitud y grado de insaturación de la cadena hidrocarbonada. La cadena hidrocarbonada apolar explica la poca solubilidad de los ácidos grasos en agua. Cuanto mas larga sea la cadena acíclica grasa y menor el número de dobles enlaces, menor es la solubilidad en agua. El grupo ácido carboxílico es polar (y ionizado a pH neutro) y justifica la ligera solubilidad en agua de los ácidos grasos de cadena corta.
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| El empaquetamiento de los ácidos grasos depende de su grado de saturación |
Los puntos de fusión de los ácidos grasos y de los compuestos que los contienen están también muy influidos por la longitud y grado de saturación de la cadena hidrocarbonada. A temperatura ambiente (25°C), los ácidos grasos saturados desde 12:0 a 24:0 tienen una consistencia cérea, mientras que los ácidos grasos insaturados de estas longitudes son líquidos oleosos. En los compuestos totalmente saturados, la rotación libre alrededor de cadena enlace carbono-carbono confiere gran felxibilidad a la cadena hidrocarbonada; la conformación mas estable es la forma totalmente extendida, en que los impedimentos estéricos entre átomos vecinos están reducidos al mínimo.
Estas moléculas se pueden empaquetar estrechamente en ordenamientos casi cristalinos con átomos a todo lo largo de la cadena en contacto de var der Waals con los átomos de cadenas vecinas. Un doble enlace cis provoca un doblamiento en la cadena hidrocarbonada. Los ácidos grasos con uno o mas doblamientos no se pueden empaquetar tan fuertemente como los ácidos grasos totalmente saturados, por lo que las interacciones entre ellos son mas débiles. Dado que se necesita menos energía térmica para desordenar estos conjuntos poco ordenados de ácidos grasos insaturados, tienen puntos de fusión mas bajos que los ácidos grasos saturados de la misma longitud de cadena.
