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Mutarrotación

Si se disuelve ∝ D-glucosa en agua y se mide con un polarímetro su poder rotatorio inmediatamente después de preparada la solución, se encuentra un valor de +112,2°; al transcurrir el tiempo, si se repite la medición, se encuentran valores cada vez mas bajos, que se estabilizan en +52,5°.

Si, en cambio, se parte de la β D-glucosa, se puede constatar que su poder rotatorio inicial es de +19° y que aumenta hasta estabilizarse también en +52,5°.

Este cambio es llamado mutarrotación (de mutare = cambiar) y se debe a la formación de una mezcla de las formas alfa, beta y forma abierta, la cual al llegar al estado de equilibrio, presenta un valor constante del poder rotatorio:

La proporción de los isómeros de la glucosa en una mezcla en equilibrio es la siguiente:

  • ∝ D-glucosa: 37%
  • β D-glucosa: 62%
  • forma abierta 1%
Este fenómeno de la mutarrotación lo presentan la mayoría de los glúcidos. La baja proporción de la forma aldehídica explica que no se manifiesten todas las propiedades del grupo aldehído en los glúcidos