Los aminoácidos en solución acuosa están ionizados y pueden actuar como ácidos y como bases. El conocimiento de las propiedades ácido-base de los aminoácidos es extraordinariamente importante para comprender las propiedades físicas y biológicas de las proteínas. Además, la tecnología de la separación, identificación y cuantificación de los diferentes amminoácidos que son etapas necesarias en la determinación de la composición y secuencia de los aminoácidos de las moléculas proteicas, se basa de manera importante en su comportamiento ácido-base característico.
Los alfa-aminoácidos que tienen un solo grupo amino y un solo grupo carboxilo cristalizan a partir de soluciones acuosas neutras en forma de especies totalmente ionizadas denominadas zwitteriones (del alemán "iones híbridos") que tienen una carga positiva y una carga negativa. Ver figura 1.
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| Figura 1. Formas no iónica y zwitteriónica de los aminoácidos. Nótese la separación de las cargas + y - en el zwitterion que lo convierte en un dipolo eléctrico La forma no iónica no se presenta en cantidades significativas en soluciones acuosas. El zwitterion predomina a pH neutro. |
Estos iones son eléctricamente neutros por lo que permanecen estacionarios en un campo eléctrico. La naturaleza dipolar de los aminoácidos fue sugerida inicialmente de la observación de que los aminoácidos cristalinos tienen puntos de fusión mucho mas elevados que los de otras moléculas orgánicas de tamaño similar. La red cristalina de los aminoácidos se mantiene unida mediante fuerzas electroestáticas fuertes entre los grupos funcionales cargados positivamente y negativamente de moléculas vecinas de forma parecida a la red cristalina iónica del NaCl
Cuando se disuelven en agua un aminoácido tal como la alanina, se encuentra en solución en forma de ion dipolar, o zwitterion, el cual puede actuar como ácido (dador de protones):
o como base (aceptor de protones):
Las sustancias con esta naturaleza dual son anfóteras llamándoselas a menudo anfolitos, de "electrolitos anfóteros ". Un alfa-aminoácido sencillo monoamino monocarboxílico, tal como la alanina, es en realidad un ácido diprótico cuando está totalmente protonado, esto es, cuando tanto su grupo carboxilo como su grupo amino han aceptado protones. En esta forma tiene dos grupos que se pueden ionizar cediendo protones tal como se indica en la siguiente ecuación.
Cuando se disuelven en agua un aminoácido tal como la alanina, se encuentra en solución en forma de ion dipolar, o zwitterion, el cual puede actuar como ácido (dador de protones):
o como base (aceptor de protones):
Las sustancias con esta naturaleza dual son anfóteras llamándoselas a menudo anfolitos, de "electrolitos anfóteros ". Un alfa-aminoácido sencillo monoamino monocarboxílico, tal como la alanina, es en realidad un ácido diprótico cuando está totalmente protonado, esto es, cuando tanto su grupo carboxilo como su grupo amino han aceptado protones. En esta forma tiene dos grupos que se pueden ionizar cediendo protones tal como se indica en la siguiente ecuación.
