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| Figura 1. |
Observamos en la Figura 1 que en todos los aminoácidos estándar excepto uno (la glicina) el carbono alfa es asimétrico, estando unido a cuatro grupos sustituyentes diferentes: un grupo carboxilo, un grupo amino, un grupo R y un átomo de hidrógeno. El átomo de carbono alfa es así, un centro quiral.
Debido al ordenamiento tetraédrico de los orbitales de enlace alrededor del átomo de carbono alfa de los aminoácidos, los cuatro grupos sustituyentes pueden ocupar dos ordenamientos diferentes en el espacio que son imágenes especulares no superponibles. Ver figura 2
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| Figura 2. Los dos estereoisóeros de la alanina. La L- y la D-alanina son imágenes especulares no superponibles. (b, c) Dos convenciones diferentes para mostrar la configuración en el espacio de los estereoisómeros. En las fórmulas de perspectiva (b) los enlaces con forma de cuña se proyectan fuera del plano del papel; los enlaces a trazos lo hacen por detrás. En las fórmulas de proyección (c) se supone que los enlaces horizontales se proyectan fuera del plano del papel, los enlaces verticales por detrás. No obstante, se utilizan a menudo las fórmulas de proyección de una forma descuidada sin hacer referencia a la configuración estereoquímica. |
Estas dos formas se denominan enantiómeros o estereoisómeros [AGREGAR UN VÍNCULO DE ESTEREOISOMERÍA EN GENERAL, IR A LA SECCIÓN DE LA FIGURA 3-8 DEL LENINGER]
Todas las moléculas con un centro quiral son ópticamente activas, es decir, pueden hacer girar el plano de la luz polarizada con la dirección de rotación diferente para los diferentes estereoisómmeros.
La clasificación y nomenclatura de los estereoisómeros se basa en la configuración absoluta de los cuatro sustituyentes del átomo de carbono asimétrico. Con este fin se ha de escoger un compuesto de referencia con el que se comparan todos los compuestos ópticamente activos. Este compuesto de referencia es el azúcar de 3 carbonos gliceraldehído (ver figura 3) que es el azúcar mas pequeño con un átomo de carbono asimétrico.
La nomenclatura de las configuraciones tanto de los azúcares sencillos como de los aminoácidos se basa en la configuración absoluta del gliceraldehído tal como se ha establecido por análisis de difracción de rayos X. Los estereoisómeros de todos los compuestos quirales que tienen una configuración relacionada con la del L-gliceraldehído se designan L (de levógiro, proveniente de levo, "izquierda") y los estereoisómeros relacionados con el D-gliceraldehído se designan D (de dextrógiro, proveniente de dextro, "derecha"). Los símbolos L y D se refieren así a la configuración absoluta de los cuatro sustituyentes alreddedor del carbono quiral.
Todas las moléculas con un centro quiral son ópticamente activas, es decir, pueden hacer girar el plano de la luz polarizada con la dirección de rotación diferente para los diferentes estereoisómmeros.
La clasificación y nomenclatura de los estereoisómeros se basa en la configuración absoluta de los cuatro sustituyentes del átomo de carbono asimétrico. Con este fin se ha de escoger un compuesto de referencia con el que se comparan todos los compuestos ópticamente activos. Este compuesto de referencia es el azúcar de 3 carbonos gliceraldehído (ver figura 3) que es el azúcar mas pequeño con un átomo de carbono asimétrico.
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| Figura 3. Relación de los estereoisómeros de la alanina con la configuración absoluta del L- y D-gliceraldehído. En estas fórmulas de perspectiva los carbonos están alineados verticalmente con el átomo quiral en el centro. Los carbonos de estas moléculas están numerados empezando con los carbonos aldehído o carboxilo en el extremo, del 1 a 3 de arriba a abajo tal como se muestra. Cuando se presentan de esta forma, el grupo R del aminoácido (en este caso el grupo metilo de la alanina) está siempre debajo del carbono alfa. Los L-aminoácidos son los que tienen el grupo alfa-amino a la izquierda y los D-aminoácidos los que lo tienen a la derecha. |
La nomenclatura de las configuraciones tanto de los azúcares sencillos como de los aminoácidos se basa en la configuración absoluta del gliceraldehído tal como se ha establecido por análisis de difracción de rayos X. Los estereoisómeros de todos los compuestos quirales que tienen una configuración relacionada con la del L-gliceraldehído se designan L (de levógiro, proveniente de levo, "izquierda") y los estereoisómeros relacionados con el D-gliceraldehído se designan D (de dextrógiro, proveniente de dextro, "derecha"). Los símbolos L y D se refieren así a la configuración absoluta de los cuatro sustituyentes alreddedor del carbono quiral.
